Il Monte di Pietà, benché ridotto nella sua consistenza edilizia, costituisce oggi una delle emergenze artistiche più rilevanti di Messina. Il primo nucleo del vasto complesso edilizio, ricavato dalla trasformazione del tessuto urbano medievale, sorse partendo dall’antica chiesa medievale di San Basilio posta alle falde di Rocca Guelfonia e venne edificato a partire dal 1581 dalla compagnia degli Azzurri, fondata quarant’anni prima con finalità assistenziali. Fonti documentali notarili attestano l’affidamento della progettazione del piano terra del palazzo ancora oggi parzialmente visibile a Natale Masuccio. Non si hanno notizie su chi abbia proseguito i lavori, intrapresi nel 1616, né di eventuali modifiche apportate. L’architetto messinese Masuccio morì infatti solo tre anni dopo. Pertanto non è attribuibile all’architetto gesuita sia il primo piano, aggiunta successiva forse neanche prevista nel progetto, sia la chiesa, preesistente già nel 541, ornata da numerosi affreschi di Filippo Tancredi. I prospetti esterni del palazzo rivelano una eterogeneità di linguaggi dovuta certamente alla addizione di diverse idee progettuali. Quello principale, che si affaccia su via XXIV maggio, è caratterizzato da un bugnato basamentale con ampi cantonali, da semplici semicolonne, da un grandioso portone e da due coppie di finestre alternate a nicchie. Di ben altra cifra stilistica era il piano superiore, certamente settecentesco, con un balcone ornato di bei mensoloni sopravvissuto alla distruzione. Di epoca ancora più tarda è il campanile, posto al lato nord in leggero arretramento rispetto al prospetto. L’interno si articola su due elevazioni. Il piano terra include due ampi saloni a cui si accede da un corridoio centrale che conduce al portico barocco, questo connotato da semplici lese all’interno e archi a pieno centro, oltre a quattro pilastroni posti all’esterno. La volta è ancora quella originale. All’estremità meridionale della galleria è posta una edicola con la Fontana della Pietà, risalente al 1732. Dello stesso periodo sono il prospiciente portone e la scalinata, confinata in uno spazio di isolamento, decentrata, che introduce al piano primo, oggi distrutto ma con ancora un balcone dai mensoloni barocchi posto nel prospetto principale. La monumentale scalea di accesso alla chiesa, in marmo rosso di Taormina, venne realizzata nel 1741, nel bicentenario della Compagnia, su disegni di Antonio Campolo (autore anche degli affreschi della galleria e della cappella di San Basilio) e Antonio Amato, mentre è opera di Ignazio Buceti la statua intesa “dell’Abbondanza”, con simboli allusivi alla pietà e alla speranza di una buona fortuna. Ai lati, sono posti due coevi corpi simmetrici, con porte decorate di gusto rococò sormontate da semplici finestre e connotati da altrettanti oculi decorati che si aprono sulla scalea. Quasi integro, ad eccezione del fastigio crollato con la parte superiore dei balconi, è il prospetto della chiesa, articolato in due ordini raccordati da volute con pinnacoli e vasi decorativi, con tre porte ad arco e due finestre laterali poste al piano terra e triplice balcone con elegante balaustra a quello superiore. Ambienti sotterranei in muratura di pietrame si sviluppano lungo l’asse longitudinale della chiesa, ricavati sulla verticale dell’altare e composti da tre vani comunicanti. Accurati rilievi di Hittorff e Zanth, nel 1835, documentano la definitiva fisionomia del complesso, mantenuta fino al devastante sisma del 1908, che distrusse irreparabilmente l’angolo meridionale del palazzo e la volta della chiesa. Il cortile del Monte di Pietà, ormai allo stato di rudere e a lungo esposto alle intemperie, fu invaso da baracche e superfetazioni. Una recente campagna di restauri è stata indirizzata alla conservazione dell’esistente e a modeste integrazioni dell’angolo meridionale crollato. Sono state riprese, altresì, le volte dei saloni e del corridoio d’ingresso, le balaustre della scalea, dei due edifici adiacenti e della porzione superstite della facciata.